Tabel dibawah ini memuat tetapan keasaman untuk beberapa asam karboksilat dan asam lainnya. Dalam membandingkan data pada tabel ini, ingatlah bahwa semakin besar nilai Ka atau semakin kecil nilai pKa, semakin kuat sifat asamnya.
dari tabel diatas dapat disimpulkan bahwa :
- Kekuatan asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh substituen yang terikat pada gugus alkil asam karboksilat
- Substituen yang dapat menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat
- Substituen yang menurunkan kestabilan ion karboksilat akan menurunkan keasaman asam karboksilat
PERMASALAHAN
berdasarkan tabel di atas, adanya unsur Klor (Cl) dapat meningkatkan tingkat keasaman pada senyawa turunan asam karboksilat, semakin banyak unsur Klor (Cl) yang terkandung maka semakin asam, mengapa demikian? apakah adanya unsur Klor (Cl) dapat menstabilkan ion karboksilat? coba jelaskan !
kalau menurt saya seperti ini, diatas sudah dijelaskan bahwa : Kekuatan asam karboksilat sangat dipengaruhi oleh substituen yang terikat pada gugus alkil asam karboksilat
ReplyDelete- Substituen yang dapat menstabilkan ion karboksilat akan meningkatkan keasaman asam karboksilat
- Substituen yang menurunkan kestabilan ion karboksilat akan menurunkan keasaman asam karboksilat,
jadi Cl sangat mempengaruhi subtituen, dimana substituen adalah atom atau gugus atom yang bersubstitusi menggantikan atom hidrogen pada rantai induk hidrokarbon. Akhiran -il (yang berarti "melekat pada") digunakan dalam penamaan senyawa organik yang mengandung substituen. Selain itu, apabila diperlukan digunakan juga nomor-nomor posisional untuk menandakan atom karbon mana yang bersubstituen. Efek polar yang dihasilkan oleh sebuah substituen merupakan kombinasi efek induktif dan efek mesomerik.
disini yg anda tnyakan adalh tentang efek induksi
ReplyDeleteefek induksi adalah Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.
Assalamu'alaikum..
ReplyDeleteitu sudah jelas, semua substituen yang memiliki keelegtronegatifan yang cukup tinggi akan bisa menarik gugus karboksilnya lebih kuat sehingga efek induktif yang didapatkannya pun mengarah pada substituen penariknya..
semakin banyka gaya tarik yang ditimbulkan maka kestabilannya akan terus meningkat...
terima kasih..
baiklah, saya akan mencoba menjawab pertanyaan dr sdr. Novra.
ReplyDeleteDalam sebuah literatur yang saya baca disebutkan jika adanya substituen dari klor sebagai penarik elektron dapat menaikkan keasaman dari asam kloroasetat seratus kali dari asam asetat. Sehingga jika substituen klor semakin menjauh dari gugus
-COOH kekuatan asamnya menjadi semakin kecil.